Первое поколение Jaguar S-Type (Ягуар S-Type) появилось в продаже в 1999 году. Оно выпускалось до 2004 года. Рестайлинг первого поколения производился с 2004 по 2008 года. Длина Jaguar S-Type в кузове седан составляла 4905 миллиметров, ширина — 2060 миллиметров, высота — 1447 миллиметров. Разработчики стремились возродить старую модель с одноимённым названием. Экстерьер создавали дизайнеры Джефф Лоусон (Geoff Lawson) и Ян Каллум (Ian Callum). Внешний вид воплощает элегантность, стиль и аристократичность. Автомобиль получил оригинальную радиаторную решётку, V-образный капот, увеличенную площадь остекления, плавные линии кузова. Не менее элегантный дизайн экстерьера имеет Jaguar X-Type.
Рестайлинг первого поколения представлен в пяти бензиновых и двух дизельных модификациях. Технические характеристики Jaguar S-Type самой мощной бензиновой модификации: силовой агрегат объёмом 4,2 литра мощностью 298 лошадиных сил, 6-ступенчатая автоматическая коробка переключения передач и задний привод. Максимальная скорость была равна 250 километрам в час. Время разгона от 0 до 100 километров в час составляло 7 секунд. Под капотом наиболее динамичной дизельной модификации Jaguar S-Type был расположен 2,7-литровый 207-сильный двигатель, который работал с 6-ступенчатой «механикой» и задним приводом. Максимальная скорость составляла 230 километров в час. С места до сотни авто набирало за 9 секунд.